Connor Mead (Matthew McConaughey) es un fotógrafo sin escrúpulos. Le encantan las mujeres, pero jamás inicia relaciones estables; prefiere la libertad y por eso llega a hacer una llamada en conferencia para dejarlas plantadas a todas a la vez. Mientras tanto, piensa en cuál será su próximo objetivo.
Paul (Breckin Meyer), el hermano de Connor, es la cara opuesta de la moneda. �l sí cree en el amor y, de hecho, va a casarse. Pero el día antes de la boda, Connor hace gala de su sarcasmo y daña la ceremonia, desanimando a Paul y a una amiga de la infancia llamada Jenny (Jennifer Garner).
Como castigo ante su egoísta comportamiento, Connor recibe la llamada del fantasma de su tío Wayne (Michael Douglas), quien le advierte de que en las próximas horas será visitado por los espectros de sus ex novias: las del pasado, las del presente y las del futuro, como si Connor se hubiera metido realmente en el famoso "Cuento de Navidad", de Charles Dickens.
