¿El diario de la princesa tiene algo de Cenicienta, Mi bella dama, El patito feo y La novicia rebelde? Tal vez, pero del espíritu de aquellos cuentos y películas que marcaron nuestra infancia o adolescencia sólo sobrevivió en el film de Marshall la repetida historia de la joven que, de la noche a la mañana, se trasforma en una princesa, una dama, un cisne o una condesa. La misma Julie Andrews tuvo a cargo ese rol, que ahora invierte para ser la encargada de "adiestrar" a su nieta, Mia Thermopolis (Anne Hathaway).
Mia vive en San Francisco con su bohemia madre, asiste al colegio con su mejor amiga Lilly pero sus compañeros viven burlándose de ella y su único sueño es comprarse un viejo Mustang.
Además de ser una chica de 15 años afeada y tímida, Mia es la heredera natural al trono de Genovia. La reina Clarisse Renaldi (Andrews) es su abuela y la encargada de comunicarle que ha llegado la hora de hacerse cargo de su responsabilidad. Así es como se desencadena el conflicto, bastante pobre por cierto, por el que debe atravesar la protagonista.