Osborne Cox (John Malkovich) es un ex agente de la CIA, recientemente despedido de la organización, que decide dedicarse a escribir sus memorias. Una vez terminado su cometido, el CD con información comprometedora termina en manos de Chad (Brad Pitt), un instructor de gimnasio que encuentra en ese disco la posibilidad de ganar 50 mil dólares a través de la extorsión.