Tank (Dane Cook) es un maestro en seducir chicas, y luego ofenderlas. Por ello es contratado por hombres, a los cuales sus chicas los acaban de abandonar, para que les propicie el peor día de sus vidas y así vuelvan a recurrir a ellos. Así que cuando su mejor amigo, Dustin (Jason Biggs), quiere recuperar a su ex novia a (Tank) le pasa todo lo contrario con ella.