En esta película Tom (Patrick Dempsey), ha caído finalmente en la cuenta de que la mujer de sus sueños es aquella que ha estado ahí desde el principio: su mejor amiga Hannah (Michelle Monaghan).
Pero justo cuando está a punto de proponerle matrimonio, Hannah se compromete con otro hombre, Colin, el escocés (Kevin McKidd) e incluso consigue sacar a Tom de sus casillas cuando le pide que se convierta en su "dama" de honor. Tom acepta, sobre todo, porque esta propuesta supone una oportunidad inigualable para aproximarse a la futura esposa y cortejarla antes de que sea demasiado tarde. A pesar de que Hannah comienza a darse cuenta de que, después de todo, Tom podría ser también un buen candidato matrimonial, la novia tendrá que decidirse entre su mejor amigo o el hombre que se le declaró primero.
