Cuando llega su cuarto aniversario, Anna no puede pasar sin una propuesta de matrimonio y decide tomar cartas en el asunto.
Ella viaja a Dublín para pedirle a su novio Jeremy, algo muy especial. Lo hará en vista de una tradición irlandesa, en la cual sólo un día, cada cuatro años -el día 29 de febrero- una mujer puede pedir matrimonio a su novio con la certeza de que éste contestará sí.
Sin embargo, los aviones, el clima y el destino de Anna harán que aparezca en el otro extremo de Irlanda y tiene que contar con la ayuda de Declan para cruzar el país. Anna y Declan recorren la Isla Esmeralda entre discusiones, aunque descubren que el camino hacia el amor puede llevarte a lugares muy inesperados.